Surpreendido com a saída de casa do seu namorado de longa data, um agente imobiliário encara a realidade de ter de começar de novo (e de voltar a namorar) aos 40.
Abalado pela traição de um amigo, Michael almoça com a mãe, fica a par da nova companhia de Colin e confronta algumas verdades dolorosas sobre si mesmo.
Michael descobre que o mundo dos engates mudou muito desde a última vez que esteve solteiro e vai a um seminário com Suzanne para mudar a sua forma de encarar o mundo.
Durante um fim de semana de esqui com Stanley e Billy, Michael entra em parafuso quando recebe uma notícia sobre Colin. Claire e Suzanne saem juntas à noite.
Michael prepara-se para enfrentar Colin no casamento dos Jonathans, uma noite inesquecível marcada por notícias sérias, brindes sem filtros e reflexões profundas.