Os irmãos gémeos Vincent e Frankie Martino — um tenta conciliar o trabalho de empregado de bar com a responsabilidade de dois filhos e uma mulher caprichosa em Brooklyn; o outro é um jogador despreocupado com uma dívida à máfia que não para de crescer — tentam abrir caminho pelo caos de 1971, em Times Square. Enquanto Vincent tenta arranjar forma de melhorar a sua situação e pagar a dívida do irmão, cruza-se com outros habitantes do centro da cidade — incluindo as prostitutas experientes Candy e Asdhly; as jovens Darlene e Lori e os proxenetas falinhas-mansas C.C., Larry and Rodney – que exercem sob o olhar pouco vigilante da Polícia de Nova Iorque. Entretanto, a aluna da Universidade de Nova Iorque Abby vai às ruas comprar anfetaminas, a pedido de amigos e acaba na avenida de Times Square, um ponto de partida improvável para uma completa mudança na sua vida privilegiada.
Com o casamento em cacos, Vincent muda-se para um sórdido hotel em Times Square e, incentivado pelo seu sucesso em atrair clientes a um bar coreano em dificuldades, considera uma oferta tentadora que um “capo” da máfia, Rudy Pipilo, lhe faz. Reticente, Candy concorda em substituir uma amiga numa curta pornográfica, mas acaba por ficar intrigada com o mundo do cinema.
Enquanto Vincent dá os últimos retoques ao seu novo bar, é surpreendido por uma visita inesperada que faz Frankie perder a cabeça. Rudy segue o plano de um concorrente e decide reconfigurar a The Deuce, contando para isso, espera ele, com o apoio de um presidente da câmara ambicioso. Candy está de olho numa carreira cinematográfica. Abby definha no seu novo trabalho. Darlene faz horas extraordinárias para compensar Larry. C.C. sugere a Lori pensar a “longo prazo”.
Bobby, desejoso de sair do setor da construção, tenta fazer com que Vincent mude de ideias quanto à proposta de Rudy. Darlene regressa de uma viagem com uma rapariga nova, o que desilude Abby. Depois de ser agredida por um cliente, Candy considera mudar de carreira.
O embargo da Polícia à The Deuce provoca uma discussão entre Vincent e Bobby. Candy tenta convencer Harvey, o realizador de filmes para adultos, de que ela sabe fazer mais do que representar.
Como a Polícia lhes tem tirado o negócio das ruas, C.C., Larry, Rodney e outros proxenetas temem tornar-se obsoletos. Candy fica de olho noutro trabalho no estúdio de Harvey, enquanto isso, Lori debate-se com as exigências da representação num filme pornográfico.
Vincent hesita envolver-se de forma mais vinculada a Rudy, quando a febre da expansão toma conta de Frankie e Bobby. Candy prova um gostinho do que é realizar um filme e desfruta das regalias da passadeira vermelha numa estreia cinematográfica. Abby renova a clientela do Hi-Hart.
Times Square, 1977. Depois do sucesso do Hi-Hat e do French Parlor, Vincent é agora proprietário de uma nova discoteca financiada pela máfia, The 366, enquanto isso, a namorada Abby, leva a emergente cultura punk-rock para o Hi-Hat. O irmão gémeo de Vincent, Frankie, continua a ser um problema. Candy, agora uma “tripla ameaça” enquanto atriz pornográfica, produtora e realizadora, decide que quer fazer filmes para adultos mais artísticos e ambiciosos, apesar das objeções do colaborador Harvey.
Perante a realidade inconstante da prostituição e da pornografia, C.C. decide arriscar, enquanto isso, o colega proxeneta Larry Brown está de olho numa nova oportunidade. Cada vez mais frustrada, Candy recorre a Genevieve Furie, uma ex-realizadora de filmes pornográficos que enveredou pelo cinema de terror, e pede-lhe conselhos.
Lori prevê um futuro sorridente em LA depois de assistir à cerimónia dos AFAA Erotica Awards com Harvey e Candy, que pretende entrar em contacto com realizadores da Costa Ocidental, disposta a transformar o seu conto de fadas numa realidade. De volta à cidade de Nova Iorque, Ashley tenta vender as suas ideias a Abby, ao mesmo tempo que tenta evitar C.C. Larry Brown e Darlene aprendem uma amarga lição sobre a lei da oferta e da procura.
Ashley e Abby tentam identificar uma prostituta de 16 anos assassinada durante um tiroteio. Vincent fica abalado depois de testemunhar o lado brutal da operação de Rudy. Frustrada com o progresso do seu novo filme, Candy contrata caras novas para a ajudarem com a realização.
Temporariamente com dinheiro, Frankie é nomeado co-realizador de “Red Hot” por Candy. Lori está de olho num papel do filme, mas ainda sente a pressão de estar sob o jugo de C.C.
Candy começa as filmagens da sua obra estilo guerrilheiro nas ruas de Nova Iorque. Vincent faz uma confissão a Abby e promete-lhe mudar. Ashley e Abby ajudam uma prostituta a escapar do Deuce, com alguma ajuda de Vincent. Larry Brown é promovido.
Encurralado pelo próprio sucesso, Vincent idealiza uma vida bucólica no campo com Abby. Candy fica frustrada com a misoginia dos seus financiadores da máfia e pondera contar ao filho, Adam, a verdade acerca da sua profissão.
Rudy e Matty, “O Cavalo”, afastam Lori de C.C, que tem segundos planos. Abby, Dave e Loretta avisam Ashley dos perigos do seu ativismo agressivo. Candy dá os últimos retoques ao “Red Hot” antes da sua estreia.
Quando “Red Hot” estreia, Candy, Harvey e Frankie são apanhados entre investidores rivais. Vincent e Abby são obrigados a lidar com uma perda inesperada. Lori teme voltar para Los Angeles sem a permissão de C.C.
Vincent reaproxima-se da sua ex-mulher, já a sua relação com Abby esmorece. Candy e Harvey deparam-se com o futuro da pornografia. Alston faz um pedido específico.