A vida de um homem rico e solteiro, Charlie (Charlie Sheen), que se aborrece quando seu irmão divorciado Alan (Jon Cryer) e seu sobrinho Jake (Angus T. Jones) acabam indo morar na sua casa em Malibu. Apesar das enormes diferenças entre os dois irmãos, eles decidem firmar uma parceria para dar um lar ao pequeno Jake.
Se Eu Não Dá Pra Compor,Vou Tirar Uma Soneca
Berta, a empregada de Charlie pede demissão após Alan ficar dando palpites em seus trabalhos. Alan tenta ir atras para faze-lo mudar de ideia.Se Vão Para o Mesmo Lado, São Falsos
Cindy é uma surfista que usa a casa de Charlie para tomar banho, ela anda semi-nua pela casa, o que irrita Alan devido a presença de seu filho.Vinte e Cinco Pré-Adolescentes
Mesmo sabendo que Charlie odeia crianças, Alan e Judith armam um plano para que ele compareça na reunião de pais e mestres na escola de Jake. O casal pretende usar os dotes musicais de Charlie para ensaiar os alunos para o festival de música.O Amor Não É Cego, É retardado
Charlie planeja um encontro romântico com Mia pra poder aprofundar a relação dos dois. Alan começa a namorar a moça com quem Charlie tinha saído há uns dias atrás, Kandi.Sempre é a Semana dos Nazistas
Quando Judith briga feio com Herb e o põe pra fora de casa, Alan vem se intrometendo; Jake é mandado pra ficar com Charlie uns três meses até Judith se acalmar.O Melhor Que O Dinheiro Pode Comprar
Alan tenta escapar dos afagos exagerados de Judith, enquanto Charlie e Herb vão atrás de mulheres. Pra proteger Alan, Charlie vem com história pra cima de Jake dizendo que se ele não colaborar, eles o irão mandar pra uma escola militar. No fim, Jake se torna o empregado da casa, fazendo tudo direitinho acreditando na história de Charlie: Judith fica sabendo que está grávida.Cheirou Queijo, Ficou Excitado
Evelyn se propõe em pagar os estudos de Jake, e Alan se sente indiferente por não ter mais razões em continuar a trabalhar, enquanto Jake descobre que tem um certo talento pra culinária, o que pode ajudá-lo mais pra frente. Jon Polito e Kelly Stables fazem uma participação especial.David Copperfield Me Passou Um Sonífero
Convencido de que sua família não gosta dele tanto assim, Alan aceita o convite de Melissa pra morar com ela e sua mãe. Infelizmente, Melissa descobre que sua mãe e Alan passaram a noite juntos, arruinando o namoro dos dois. Sendo assim, Melissa expulsa Alan de sua casa, fazendo ele voltar pra casa de Charlie.Ela Vai Continuar Morta No Intervalo
Charlie tem que retirar de seu quarto uma mulher semi-nua, chamada Wanda, quando Chelsea chega do funeral de sua ex-sogra; Jake reconhece Wanda mas não percebe que ela é a mulher de um dos Posters que tem em seu quarto; Alan não deixa Jake sair pra dirigir.A Caixa de Areia do Sir Lancelot
Charlie e Alan vêem tudo mudar quando Chelsea passa a morar na casa; Charlie e Chelsea ficam brigando pelos pertences dela ficarem espalhados pela casa. Nota: Por este episódio Jon Cryer ganhou o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia.Beisebol Era Melhor com Esteroides
O retorno de Mia (Emmanuelle Vaugier) faz com que divida o coração de Charlie entre ela e Chelsea; Ele, Alan e Herb levam Judith ao hospital, por estar prestes a dar a luz; Alan reencontra Melissa (Kelly Stables), que agora trabalha como assistente no hospital, e os dois acabam reassumindo a relação; Alan luta contra a vontade de escrever um roteiro sobre o que pensa e o que acontece em sua volta; Judith dá a luz a irmã de Jake, mas ainda não se sabe quem é o verdadeiro pai; Herb quebra sua perna, braço e nariz, Charlie e Alan reencontram Mia na cafeteria no final do episodio . O episódio termina com a frase: CONTINUA...Uma Garrafa de Vinho e uma Marreta
Lyndsay convida Alan e Jake para morar em sua casa. Alan diz que só quer namoro. Charlie faz de tudo para ele dizer "sim" e sair de sua casa na praia. Jake e Eldridge decidem que não irão morar na mesma casa e Charlie os suborna. Alan descobre que Judith está nervosa quanto ao fato de poder ser vizinha do ex e decide que irá morar na casa de Lyndsay. Alan encontra Melissa e voltam para casa de Charlie para uma relação sexual.Prostitutas, Prostitutas, Prostitutas
Jake, Alan, Eldridge, Lyndsay vão para a casa de Charlie, após o incêndio na casa deles. Chris, ex-marido de Lyndsay e pai de Eldridge, visita a casa para relembrar o passado e encontra Charlie, Herb, Alan e Gordon. Após uma longa conversa e bebedeira, Alan fica sozinho na chuva, pois Chris voltou para Lyndsay, Charlie contratou uma prostituta muda, Judith chama Herb e Gordon volta para seu serviço.Gambá, Cocô de Cachorro e Ketchup
Alan começa a ter disparates durante o sono e Lyndsay começa a conversar constantemente com Charlie. Eles discutem sobre apostas e esportes, porém Alan acredita que Charlie está querendo outro tipo de relação com Lyndsay e decide vigiá-la, ao tentar fazer isso, é atacado por gambás e se cobre com suco de tomate (opção dada por Herb para tirar o odor). Enquanto isso, Charlie está apenas saindo com duas lésbicas.Três Prostitutas e Sanduíche de Carne e Queijo
Enquanto Charlie e Rose continuam seu "caso", o negócio de quiropraxia de Alan se torna um Esquema Ponzi.