Os irmãos tomam conta de um bebé deixado à sua porta. Mas, sem a presença de Elder Kettle e com ordens expressas para se portarem bem, não é tarefa fácil.
Os rapazes pensam que estão apenas a brincar aos piratas até serem arrastados para alto-mar e recrutados para uma missão que envolve juntar um capitão à sua amada.
O autocontrolo de Cuphead é posto à prova quando descobre uma doce terra de sonho onde pode comer todas as guloseimas que quiser… mas há um pequeno senão.
Tudo o que Mugman deseja é um pouco de paz e sossego enquanto Cuphead e Elder Kettle estão ausentes. Eis que entra em cena o Homem Gelado com a sua melodia alucinante.
Os ciúmes de Mugman ganham proporções perigosas quando o seu arrogante professor de música escolhe Cuphead para competir por um prémio de 10 000 dólares em vez dele.
Vermelho de raiva e preparado para a vingança, o Diabo invoca os seus melhores demónios e envia-os até à superfície numa missão para recapturar a alma de Cuphead.
A Menina Cálice e os rapazes engendram a vigarice perfeita: ganhar dinheiro como caçadores de fantasmas! Mas não ganham para o susto quando escolhem uma casa assombrada.